Пеницилините принадлежат към групата на бета-лактамните антибиотици, към която спадат още цефалоспорините, карбапенемите и монобактамите. Те са производни на 6-аминопеницилиновата киселина и са изградени от тиазолидинов пръстен, прикрепен към бета-лактамно ядро, което носи свободна аминогрупа на 6-та позиция.
Пеницилинът е изолиран от гъбичката Penicillinium natatum през 1928 от Александър Флеминг. Той установява, че случайно попаднали гъбички в стафилококова култура подтискат нейния растеж.
Първите пеницилини са природно изолирания бензилпеницилин и неговите производни. По-късно е изолиран бензатин-бензилпеницилина, а след 1957 година започва създаването на много полусинтетични пеницилини.
Видове пеницилини
Пеницилините могат да бъдат класифицирани по много различни признаци.
Според начина на получаване се разделят на две групи – природни и полусинтетични. Всяка от тези групи се разделя на подгрупи в зависимост от тяхната химична структура.
Според техния антибактериален спектър на действие, пеницилините се разделят на три групи:
- тясноспектърни пеницилини, чувствителни към бета-лактамаза
- широкоспектърни пеницилини, чувствителни към бета-лактамаза
- тясноспектърни бета-лактамазоустойчиви пеницилини.
Над 90 % от стафилококите и някои други бактерии като гонококи, Хемофилус инфлуенце продуцират бета-лактамази – ензими, които хидролизират бета-лактамния пръстен и инактивират пеницилините. Известни са около 300 различни типове бета-лактамаза, като тяхната продукция е под генетичен контрол.
Класификация на пеницилините според тяхната химична структура:
Биосинтетични (природни) пеницилини и техните производни:
- Бензилпеницилин (Benzylpenicillin) – Penicillin G, Пеницилин кристализат
- Феноксиметилпеницилин (Phenoxymethylpenicillin) – Penicillin V, Ospen
Полусинтетични пеницилини
Изоксазолил-пеницилини
- Оксацилин (Oxacillin)
- Клоксацилин (Cloxacillin)
- Диклоксацилин (Dicloxacillin)
- Флуклоксацилин (Flucloxacillin)
Аминопеницилини
- Ампицилин (Ampicillin)
- Амоксицилин (Amoxicillin) – Medocillin, Ospamox, Penlac
Карбоксипеницилини
- Карбеницилин (Carbenicillin)
- Тикарцилин (Ticarcillin)
Уреидопеницилини
- Азлоцилин (Azlocillin)
- Мезлоцилин (Mezlocillin)
- Пиперацилин (Piperacillin)
Амидинопеницилини
- Мецилинам (Mecillinam)
Метоксипеницилини
- Темоцилин (Temocillin)
Протектирани пеницилини – комбинирани са с лактамазни инхибитори
- Amoxicillin – clavulanic acid – Augmentin, Amoxiclav
- Ticarcillin – clavulanic acid – Timentim
- Ampicillin – sulbactam – Unasyn, Ampisulcillin
- Piperacillin – tazobactam – Zosyn.
Класификация на пеницилините според техния антибактериален спектър на действие
Тясноспектърни пеницилини, чувствителни към бета-лактамаза
Към тясноспектърните пеницилини, чувствителни към бета-лактамаза се отнасят биосинтетичните пеницилини. Техният спектър на действие обхваща:
- Грам-положителни микроорганизми – пневмококи, стрептококи, непродуциращи бета-лактамаза стафилококи, дифтерийни бактерии, листерии, клостридии, антраксен бацил, актиномицети
- Грам-отрицателни микроорганизми – менингококи, гонококи, спирохети, бактероидес (с изключение на Bacteroides fragilis)=
Широкоспектърни пеницилини, чувствителни към бета-лактамаза
Към широкоспектърните пеницилини се отнасят: аминопеницилини, карбоксипеницилини, уреидопеницилини, амидинопеницилини, както и протектираните с бета-лактамазен инхибитор широкоспектърни пеницилини.
Широкоспектърните пеницилини действат бактерицидно по отношение на Грам-положителни микроорганицми (пневмококи, стрептококи) и Грам-отрицателни микроорганизми – Ешерихия коли, Протеус, Клебсиела, Псевдомонас аеругиноза, Листерия, Салмонела, Шигела.
Тясноспектърни бета-лактамазоустойчиви пеницилини.
Към бета-лактамазоустойчивите полусинтетични пеницилини се отнасят: изоксазолил-пеницилини и други пеницилини – Methicillin, Nafcillin. Те са активни срещу стафилококи, продуциращи бета-лактамаза, например стафилококус ауреус и към други Грам-положителни микроорганизми. Тъй като тези пеницилини са с тесен спектър на действие, те се комбинират с ампицилин.
Прочетете за:
Странични ефекти на пеницилините
